Facilement accessible depuis Denver par l’autoroute 70 puis la route 40, Winter Park est une station de ski très fréquentée par les habitants de la région. Toutes les formes de glisses possibles et imaginables sont praticables en hiver sur les nombreuses pistes, aux niveaux de difficultés variés.
En été, le VTT et la randonnée prennent le relais mais il y a nettement moins de monde. Le centre-ville, le long de la route 40 un peu en retrait des pistes, est peu remarquable mais pas désagréable et offre quelques adresses dont des fast-foods type McDo et Subway, ce qui étonne souvent les européens, habitués à des villages de montagne très typiques.